怎么判断碳负离子的稳定性 负碳离子更稳定
大学有机化学问题。碳负离子稳定性如何比较?负碳离子更稳定,有机反应理论 比较碳负离子的稳定性,碳正/负离子的稳定性的判断,碳负离子稳定性比较如何?
本文导航
大学有机化学问题。碳负离子稳定性如何比较?
A,C-离子上连接了3个推电子基团,负电荷密度过高,不稳定。
B,C-离子上连接一个强吸电子基团和一个推电子基团,较A稳定
C,C-离子上连接2个推电子基团,较A稳定,不如B稳定
D,C-离子上连接一个推电子基团和一个比硝酸根更强的硝基吸电子,所以点和密度最均匀,所以最稳定
所以是D>B>C>A
负碳离子更稳定
有机物中的碳负离子一般而言是不稳定的,但,要判断碳负离子的稳定性并不难,只要你会判断酸性强弱,碳负离子可以看做是碳氢键电离质子后的产物,如果这个碳氢键酸性强,则碳负离子就会稳定。那么,下面我就列举一些电离碳氢键的酸并描述其酸性,希望可以从中帮助到你。
第一类 受共轭效应而显酸性。而且与碳负离子共轭的基团还常常具有吸电子诱导效应。
最常遇见的就是醛类和酮类了,因为在反应机理中常常会用到,比如乙醛的麦克尔加成反应。由于乙醛的碳负离子具有烯醇式(氧负离子)共振式,极大地分担了碳上的电荷,所以比起烷烃来说,酸性不知道强了多少倍。什么,你觉得乙醛酸性太弱?我再举一个例子——三乙(乙酰乙酸乙酯),它的两个羰基之间的碳原子酸性有多强呢?与醋酸相当!
硝基。二硝基甲烷是中强酸,而三硝基甲烷是强酸!电离的就是碳上的氢原子。
三苯甲烷。烃类中,除了端基炔,就属他酸性最强,虽然比起其他的酸可以说是弱爆了,但至少它可以与钙发生置换反应生成氢气!三个苯环的共轭效应不可忽视啊。
碳硼烷。碳与硼成键的后果是很严重的,因为硼是具有空轨道的,这样,碳负离子就会与硼共轭成配位π键而极其稳定。“碳硼烷酸H(CHB11Cl11) 为一种超强酸,是最强的单一分子酸,酸性为浓硫酸的一百万倍、氟磺酸的数百倍。”——摘自百度百科词条《碳硼烷酸》,你看,后果是不是很严重。
噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑环的碳负离子来实现的。这个碳主要是与硫原子的d轨道共轭,并同时受到氮与硫的吸电子诱导。
第二类 碳氢键的碳原子高度不饱和(sp杂化)。这样的碳氢键,由于s轨道的成分很高而容易电离。因为s轨道的形状是使电子云向原子核靠拢的,碳原子轨道s成分增多便会将碳氢键的共用电子对向碳原子方向拉扯,所以可以电离。例子有端基炔和HCN,其中HCN是弱酸。
有机反应理论 比较碳负离子的稳定性
四组碳负离子的稳定性前者与后者的稳定性关系是:1.前者稳定性<后者 2.前者稳定性>后者 3.前者稳定性>后者 4.前者稳定性>后者。第一组因为三氟甲基有强吸电子性,使碳负离子电荷分散;第二组内盐稳定,第三组伯大于仲,第四组共轭体系越大越稳定。
碳正/负离子的稳定性的判断
你说的碳正离子CH3+是最常见的,可能是比较稳定的。
让甲醇溶解到HSbF6等超酸溶液中就能制得,能存留较长时间。
碳负离子很不稳定,一般生成就要发生进一步转化。
相对而言,类似于R3-C-H的有机物更可能形成碳负离子(R是烃基)。
在碱的作用下,脱去质子就能生成碳负离子,但是,随即就要与亲电试剂发生进一步反应。
碳负离子稳定性比较如何?
碳负离子稳定性:碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上。甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负离子来命名。
当碳负离子与碳一碳双键或苯环直接相连时, 由于共轭作用可使负电荷得到分散。因此碳负离子上连接的双键(或苯环)越多, 碳负离子越稳定。
碳负离子稳定具有能稳定负电荷的基团的碳负离子具有较高的稳定性。这些基团可以是苯基、电负性较强的杂原子。
特殊的碳负离子有:
碳负离子虽然环丙基正离子由于环张力不利于平面构型而很不稳定,但环丙基负离子确是存在的,因为棱锥构型对碳负离子是相对有利的。在桥环化合物中,桥头碳正离子是很不稳定的,因为环的几何形状的限制,不利于平面构型的存在,所以很少有桥头碳正离子生成。
棱锥构型则是相对有利的,所以桥头碳负离子是稳定的,可以存在的。正因如此,桥头有机锂化合物容易生成,例如下面通过桥头碳负离子进行的反应是很顺利的。这也为碳负离子的棱锥构型提供了进一步的证据。
但当带负电荷的中心碳原子与 键或芳环相连时,由于未共用的电子对能与 键发生共轭离域而稳定,这时碳负离子将取杂化的平面构型,以达到轨道最大的交盖,更好地离域,使体系能量最低最稳定。